Grad Vranje se nalazi u Vranjskoj kotlini, na Vranjskoj reci, nedaleko od njenog ušća u Južnu Moravu. Prvi se put spominje 1093. godine, a u sastav srpske države ušao je 1207. godine.
Turci su ga osvojili 1455. U tursko doba bio je raskrsnica puteva iz Srbije prema Makedoniji i Bugarskoj, važno mesto na moravsko-vardarskom putu, poznat po proizvodnji oružja i železničkih predmeta. Godine 1878. oslobođen je od Turaka.
Vranje je rodno mesto Bore Stankovića. Nakon Drugog svetskog rata industrijsko je središte, sa fabrikama obuće, tekstila, metalurgije i pokućstva.
Srednji vek:
- Markovo Kale, ostaci srednjovekovnog utvrđenja, na antičkim temeljima. Pretpostavlja se da ga je podigao vizantijski car Justian I u VI veku. (Severno od Vranja, 3 - 4 km).
- Crkva Sv. Nikole (XIV vek), zadužbina braće Balsića. Car Dušan ju je između 1343. i 1345. sa Vranjem, priložio Hilandaru. (Ulica Josifa Pančića).
- Crkva Sv. Petke (Krstata DŽamija), poznatija kao krstata džamija. Stavivši na vrh minareta krst i polumesec, Turci su nameravali da tako izmire dve religije. (Ulica Crnogorska)
- Crkva Uspenja Presvete Bogorodice u Sobini, datira iz srednjovekovne srpske države. Turci su je srušili, ali je obnovljena 1820. (Ulica Hadži Tomina).
Period pod Turcima:
- Hamam (ili 'Amam), je staro tursko kupatilo, sagrađeno krajem XVII veka. Književnik Bora Stanković ga često pominje u svojim delima. (Ulica Petog kongresa)
- Pašin konak i Haremluk je sagradio moćni Raif-beg Džinić 1765. god. U prvoj zgradi (Narodni Muzej) bio je selamuk za boravak muškaraca, a u drugoj (poslovni centar SIMPO) haremluk za pašine žene. (Ulica Kralja Stefana Prvovenčanog)
- Saborni hram Sv. Troice je stavljena pod krov. Sa nekoliko kubeta dominirala je u odnosu na džamije, zbog čeka su je Turci srušili. Obnovljena je 1858. godine prilozima Vranjanaca. (Milutinovića 26).
- Česma Đerenka, još jedna uspomena na nesrećnu ljubav između Turčina i srpske devojke. Legenda kaže da su je Turci podigli kao spomenik svom omiljenom Đerdelezu, koji nije uspeo da osvoji srce lepe crnooke Srpkinje.
- Beli most (XIX vek) je podignut 1844. godine. Zovu ga i ,,most ljubavi", jer je, po legendi, podignut u pomen nesrećne ljubavi Turkinje Ajse i srpskog pastira Stojana. (Ulica devet Jugovića)
- Šarena česma, nekada se u centru grada nalazila česma koja je opevana u jednoj vranjskoj pesmi, davno je srušena, a obnovljena je devedesetih, ali je veoma zapuštena.
Posle oslobođenja od Turaka:
- Zgrada Načelstva okruga Vranjskog, jedna od najlepših zgrada svoga stila i svakako najlepša zgrada u gradu. Rušili su je dva puta bugarski okupatori i ponovo je dizana, ali i danas je teško oštećena.
- Spomenik oslobodiocima Vranja (Čika Mitke), Podignut neposredno pred Majski prevrat 1903. godine. Rad je velikog vajara Simeona Roksandića, ali iako bez ruke i puške, ponosno lomi turski barjak pod nogama.
- Crkva svete Petke u Šaprancu
Spomenici, biste, spomen ploče i spomen česme:
- Spomenik bugarskim zverstvima
- Spomen kosturnica iz I Svetskog rata
- Spomenik Revoluciji
- Spomenik Borisavu Stankoviću u Gradskom parku
- Spomenik Bakiji Bakiću u Gornjoj čaršiji
- Bista oca Justina Popovića u Gradskom parku
- Bista Đorđu Tasiću u Gradskom parku
- Bista dr Franji Kopši u Gradskom parku
- Spomen ploča Đorđu Tasiću na zgradi Okružnog Suda
- Spomen ploča Karađorđu
- Spomen ploča vojvodi Petru Bojoviću
- Spomen ploča generalu Draži Mihailoviću
